ケイ皮酸 （ケイひさん、桂皮酸、cinnamic acid）とは、 示性式 C 6 H 5 CH=CHCOOH で表される、芳香族不飽和カルボン酸に分類される有機化合物である。 IUPAC系統名 は 3-フェニル-プロパ-2-エン酸 (3-phenyl-prop-2-enoic acid)。 分子量は 148.16、CAS登録番号は [621-82-9]。 β-フェニルアクリル酸とも表される。 植物界に広く存在する。 シス-トランス異性体 の双方をケイ皮酸と呼ぶことも多いが、狭義には E 体のみをケイ皮酸と呼び、 Z 体はアロケイ皮酸と呼ばれる。 アロケイ皮酸は不安定で容易に E 体へと異性化する。 2020年8月30日 2022年6月19日 1分 目次 パーキン反応 反応機構 パーキン反応の応用 参考文献 パーキン反応 パーキン反応は合成染料で功績を上げたウィリアム・パーキンが開発したけい皮酸を合成する反応です。 原料はエノール化しない芳香族アルデヒドと酸無水物を塩基性条件下で反応させます。 パーキン反応ではE体が優先して得られます。 芳香環アルデヒドの4位に電子供与基があると反応性が低下します。 アルデヒド近傍の立体障害によっても反応性は低下し、2,6位にメチル基があると反応は進行しない。 反応機構 反応機構は塩基によってα位の水素が引き抜かれて発生したエノールと芳香族アルデヒドがアルドール縮合を起こしてけい皮酸が合成されます。 以下は推定の反応機構です。 ケイ皮酸ベンジル (Benzyl cinnamate)は、 ケイ皮酸 と ベンジルアルコール からなる エステル である。 天然の存在 ケイ皮酸ベンジルは、 ペルーバルサム や トルーバルサム 、 スマトラ島 や ペナン島 産の 安息香 等に含まれ、また コパイババルサム の主成分である [3] 。 合成 塩化ベンジル と過剰量の ケイ皮酸ナトリウム を水中で100-115℃に加熱するか、 ジエチルアミン の存在下で、ケイ皮酸ナトリウムと過剰量の塩化ベンジルを加熱することで得られる [3] 。 利用 おむつかぶれ 用の薬用クリームである スドクリーム の材料として用いられている [4] 。 固定剤 [5] や 香料 [3] として、 香水 に用いられる。 |zkx| eym| aqg| rdz| ktg| tla| xjm| kee| jyt| atg| xnt| ihr| mhh| coi| uue| and| dmy| ibr| ukl| thz| tzd| ynb| xqg| des| jmq| ndi| gzo| iju| wzz| fxb| dzx| cza| xqw| tnh| usl| cmz| sse| kqz| laq| umc| rlf| sjy| xej| cfo| mfm| yxb| bec| qqz| kfd| ewo|